子列子之齐，中途折返，遇见了伯昏瞀人。伯昏瞀人问：“你为何这么快就回来了？”子列子回答：“我很惊讶。”伯昏瞀人进一步问：“你为什么惊讶？”子列子解释说：“在十家卖浆的店铺里，有五家争先款待我，所以我只好返回。”
这个故事最初讲的是卖浆的商家为了竞争利益，而后来引申为比喻那些争相设宴招待宾客的情形。
战国时期，有个国君名叫梁惠王。为扩展领土和积累财富，他想出了不少方法，还将百姓赶到战场上，为他打仗。
一天，梁惠王询问孟子：“我对国家尽心竭力吧？因为河内年成不好，我把河内的灾民迁移到河东，把河东的粮食调往河内。有时河东也遭遇荒年，我同样设法救济灾民。看邻国的君主没有像我这样做，但为何邻国的百姓并未大量逃离，我们国家的百姓却并没有明显增加呢？”
孟子回应道：“大王爱好战争，那我便以此作为类比。在战场上，战鼓一响，双方士兵便展开厮杀。被打败的一方必然要丢盔弃甲，慌忙逃命。如果有个士兵跑得慢，仅逃了五十步，却来嘲笑跑了一百步的士兵是‘贪生怕死’，这是否合适呢？”
梁惠王立刻答道：“当然不合适！那士兵不过是没能逃出五十步，但他也是在逃跑啊！”
孟子解释：“虽然你关心百姓，可如果你执迷于战争，百姓就会受到伤害。这与五十步的道理相同，岂能期待您的百姓比邻国的多呢？”
这个寓言警示我们，要洞察事物的本质，而不要被表象迷惑。“五十步笑百步”这一成语正是从中提炼出的。
在战国时期，各诸侯国皆采取合纵连横的策略，远交近攻，战争频繁，使各国百姓苦不堪言。孟子因此决定游历各国，劝导那些好战的君主。抵达梁国后，他与好战的梁惠王进行交谈。王问孟子类似的问题：自己辛勤治国、关爱百姓，却似乎没有看到百姓的增长，这究竟是为何？
孟子再次以战争作比，说两军在战场相遇无法避免地进入厮杀，战败者往往要抛弃装备仓惶逃命。如果某位士兵仅跑五十步，却嘲笑另一位逃亡一百步的人贪生怕死，这种行为是否合理？
经过讨论，梁惠王认为这种比较显然不成立。孟子借此指出，即使大王向百姓表达爱意，但热爱战争终归会让百姓受苦，这与前述的五十步逃避的道理是一致的。
该成语用以讽刺那些用小失误去嘲笑重大失败的人，同时反映出程度不同但本质相同的行为。
